Prince a 2 projet d'album. "Dream Factory", composé de 3cd remplis de titres inédits, principalement fait avec son groupe de musiciens "The Revolution" ( dissout quelque temps avant). la Warner Bros refuse de voir Prince sortir autant de titre en une seule fois. Ils acceptent malgré tout de sortir un album 2 cd à condition qu'il supprime tout es les chansons composées par les le groupe " The Revolution".

Finalement appelé "Sign O' the Times", il sortira le 31 Mars 1987. Le second projet "Camille" est une totale création de Prince, avec des chansons très Funk et la réalisation d'un personnage à la voix féminine déjà expérimenté dans "Erotic City". 5 chanson sort en deuxième titre du Single "Let's go crazy").

Finalement les chansons de cette album se retrouveront sur "Sign O' The Times". Il sera acclamé par la critique et vendu aà 4 millions d'exemplaires. Le magazine Rolling Stone, le classe 93ieme des 500 plus grand albums de touts les temps. Il sera 6ieme au Billboart 200 et ses singles tels que "Sign O' The Times" et "U got the look" seront rapidement dans les 5 premiers du hot 100.

Il sera considère par la critique le meilleur album de Prince. Il inaugure le lancement de sa tournée "Sign O'The Times tour" en Europe en Avril. Car c'est là que ses précedents disques se sont le meilleur vendus. Le public ser impressionné et ravi d'assisterau show, mais du côté rentabilité ce n'est pas super car les décors et la scène ont coûté cher. Une vidéo de la tournée sera sortie, mais certaine parti seront améliorées en studio à Paisley Parkpuisque celui ci est fini. Le fil qui est simplement la reprise du concert recevra une super critique.

Un nouveau projet voit le jour dans l'esprit de Prince, "the Black Album". Il l'annulera finalement sans donner la cause.La Warner Bros ne voyant pas un grand succés de cet cet album il ne s'opposeront pas à cette annulation. ( Il sortira quand même en 1994: sa vente sera catastrophique)

Malgré tout l'album de prince le plus piraté de tout les temps.

Pour palier à cette annulation, il se remet tout suite au travail. Il sort le 10 Mais 1988, "Lovesexy" un album totalement solo. La tournée " Lovesexy Tour" aura un succès colossal en Europe. La presque totalité des concerts se jouer à guichets fermés. Alors qu'aux États-Unis, c'est un succès mitigé, les salles de concerts étant à moitié pleine. Pour rattraper cette perte on lui impose une tournée au Japon. Prince décidera de ne plus faire de tournée aux États-Unis jusqu'en 1993.

"Lovesexy" fera comme si attend Prince une super vente en Europe , il sera n°1 au Angleterre, en Suisse et en Suède. Total écoule 750 000 exemplaire.

En 1989, la Warner Bros lui propose d'écrire la bande son du film "Batman" qui est réalisé par Tim Burton. Ilfera un album de 9 titres, dont seulement 2 seront utilisés sans modification. "batman" se vendra à 4,3 millions de copis, sera certifié double disque de Platine et se classera 1er au Billboart 200. Il aura le même succès en Europe.

En 1990, sort la vrai suite de "Purple Rain", "Graffiti Bridge". La critique et le succès autant du film que de l'album est mitigé. On reproche à Prince d'avoir trop tournée en studio et de pas avoir donnée de sens clair au film.

Le 2 juin 1990 commencera la tournée "NudeTour" pour une période de 6 mois. Pour éviter des pertes financières Prince réduit les décors, les musiciens. Une tourné plus simple. 67 dates de concertsà travers le monde dont 80% à guichets fermés. Prince fera pour cette tournée  un premier concert  sur le sol Brésilien et en Argentine. Le plus grand succès de cette tourné se fera au Japon ( 5 dates à guichets fermés). Le concert à Tokyo sera filmé et diffusé à la télé Japonaise, puis sera par la suite diffusé dans d'autres Pays. Vue la forte audience , il sera sorti en VHS.

Il finira sa tournée par un concert dans une petite salle de sa ville natale ( Minneapolis). Les Managers de Prince, lui conseille de ralentir un peu sa carrière jusqu'à la fin de la guerre du Golf.